Cuéntame cómo pasó narra la vida de los Alcántara, una familia de clase media residente en el ficticio barrio de San Genaro, en Madrid (España). Los miembros de la familia son: el padre, Antonio; la madre, Mercedes; Inés, Toni, Carlos y María, los hijos; y la madre de Mercedes, Herminia. En torno a ellos pulula toda una serie de personajes secundarios fijos, como familiares, amigos, vecinos y conocidos, y otros circunstanciales. Las vivencias de la familia se inscriben dentro de los acontecimientos históricos que tuvieron lugar en la época, constantemente reflejados en la serie, bien mediante su aparición en los medios de comunicación, bien por la implicación directa de los miembros de la familia en ellos. Esto se refuerza, en muchas ocasiones, mediante el insertado digital de los actores en grabaciones reales de la época, de manera similar a como se hizo en la película estadounidense Forrest Gump, dirigida por Robert Zemeckis en 1994. Toda la serie es una gran analepsis narrado desde un tiempo presente indefinido, y ya como adulto, por Carlitos, uno de los hijos de la familia, que se transforma así en el protagonista de facto de la serie. La voz en off del Carlos adulto, del actor Carlos Hipólito, se oye al comienzo y al final de cada capítulo como, respectivamente, introducción y reflexión final, y también durante el capítulo para explicar alguna cosa o situación, normalmente con un tono nostálgico, sobre los acontecimientos históricos reflejados en la serie o sobre los avatares de la familia.