Las expectativas y los sueños de una chica recién llegada a Nueva York se truncan rápidamente durante su primera semana. De repente se encuentra viviendo con su peor pesadilla, en esta hilarante comedia contemporánea acerca de una extraña pareja femenina rodeada de un reparto escandaloso. June se traslada a Manhattan para trabajar en el puesto de sus sueños y vivir en el apartamento perfecto. Todo se desvanece por culpa de la malversación de fondos del director de la compañía, y June se ve obligada a conseguir un nuevo trabajo y un sitio donde vivir. Es entonces cuando su suerte empieza a cambiar: es contratada en una cafetería y conoce a Chloe, una encantadora y dicharachera compañera, pero que carece totalmente de moral. Chloe no tarda en estafar a June. Ella y su sarcástico amigo James Van Der Beek (interpretándose a sí mismo) acaban sin embargo aprendiendo que el hecho de que June sea ingenua no significa que sea estúpida. June acabará dando la vuelta a la situación con Chloe, y será aceptada en su bizarro, extraño y abrumador grupo de amigos. Gracias a esta experiencia, June aprenderá todas las técnicas de supervivencia necesarias para desenvolverse entre los distintos bichos raros que alberga la ciudad de Nueva York.